Zoom sur le pentest

Au cœur de l'architecture des systèmes d'information, la cybersécurité s'affirme désormais comme une discipline incontournable. Le pentesting, ou test d'intrusion, s'inscrit dans cette dynamique en mettant en exergue les vulnérabilités potentielles. Par ailleurs, au sein de l'écosystème IT, nombreux sont ceux qui reconnaissent l'importance de ces évaluations techniques pour garantir l'intégrité, la disponibilité et la confidentialité des données. De fait, le pentesting se positionne non seulement comme une méthodologie de diagnostic, mais également comme un levier stratégique visant à renforcer la posture sécuritaire des infrastructures.

Qu’est-ce qu’un pentest ?

Le pentest, contraction de « penetration testing », s'apparente à une méthodologie rigoureuse et structurée visant à évaluer la sécurité d'un SI. Il consiste à simuler des attaques malveillantes, dans un environnement contrôlé, afin de détecter et quantifier les vulnérabilités susceptibles d'être exploitées par des acteurs mal intentionnés.

Trois éléments essentiels caractérisent cette approche :

1. Approche ciblée. Contrairement à une analyse de vulnérabilité qui s'efforce d'identifier un vaste spectre de faiblesses, le pentesting se concentre davantage sur des vecteurs d'attaques spécifiques. Les cibles peuvent varier, allant des infrastructures réseau, en passant par les applications web, jusqu’aux systèmes industriels ou IoT.

2. Contexte d'exploitation. Un pentest ne s'arrête pas à la simple identification des vulnérabilités. Il va au-delà en tentant de les exploiter, permettant ainsi de mesurer l'impact réel d'une éventuelle compromission. Ce contexte d'exploitation sert de facto à hiérarchiser les failles en fonction de leur criticité.

3. Scénarios d'attaques réalistes. En se basant sur les techniques, tactiques et procédures (TTP) utilisées par les adversaires réels, les pentesters s'efforcent de reproduire des scénarios d'attaques authentiques. C'est la raison pour laquelle on distingue souvent plusieurs types de pentests, selon le niveau d'information fourni au préalable et l'accès accordé : tests boîte noire (aucune information préalable), tests boîte blanche (informations complètes) et tests boîte grise (accès partiel).

Pour autant, réaliser un pentest nécessite une connaissance approfondie des mécanismes de sécurité, des protocoles réseaux, des architectures systèmes et des mécaniques d'exploitation. De plus, chaque test doit s'accompagner d'un cadre légal clairement défini, garantissant que les tests sont réalisés en respectant à la fois les droits et l'intégrité des systèmes visés.

Pourquoi faire des pentests ?

Voici les raisons majeures pour lesquelles les entreprises et les organisations intègrent les pentests au sein de leur stratégie de sécurité :

• Évaluation objective : les pentests fournissent un diagnostic précis de la posture de sécurité d'une organisation. Plutôt que de se baser sur des suppositions ou des audits théoriques, les tests d'intrusion dévoilent le véritable état de la sécurité en confrontant les systèmes à des attaques bien réelles.

• Compréhension des risques : par la simulation d'attaques, les pentests permettent de mettre en lumière les conséquences concrètes d'une éventuelle brèche. Ainsi, les organisations peuvent prioriser leurs efforts de sécurisation en fonction de la criticité des risques identifiés.

• Optimisation des investissements en sécurité : les résultats d'un pentest offrent une vue détaillée des points forts et faibles d'une infrastructure. Cela permet aux décideurs de cibler efficacement leurs investissements, en allouant les ressources là où elles sont nécessairement les plus utiles.

• Éducation et sensibilisation : les scénarios d'attaques réalistes dépeints lors des pentests sensibilisent les équipes, notamment les développeurs et administrateurs, aux bonnes pratiques de sécurité. Ils favorisent une culture de sécurité plus robuste au sein de l'entreprise.

Ainsi, cette méthode de simulation d'attaque renforce de facto la résilience et la robustesse des systèmes face à l'évolution constante des menaces cyber.

Pentest = audit de sécurité ?

Le pentest et l'audit de sécurité, bien que complémentaires, diffèrent dans leurs objectifs et méthodes. 

Le pentest simule des attaques malveillantes pour identifier et potentiellement exploiter des vulnérabilités. Sa portée est souvent circonscrite à une cible précise : application, système, ou infrastructure. 

L'audit de sécurité, quant à lui, adopte une approche holistique, analysant politiques, procédures et configurations pour mesurer la conformité à des normes établies.

Alors que les résultats d'un pentest se centrent sur les vulnérabilités et leurs correctifs, ceux de l'audit détaillent les écarts par rapport aux standards et proposent des recommandations pour atteindre la conformité. 

En pratique, le pentest se penche sur l'exploitabilité des vulnérabilités, tandis que l'audit offre une perspective globale de la posture de sécurité.

Comment réaliser des tests d’intrusion ?

La mise en œuvre rigoureuse d'un test d'intrusion se déroule généralement en plusieurs étapes distinctes mais interdépendantes :

1 - Préparation et cadrage

Avant de débuter toute action, il est indispensable de définir le périmètre et les objectifs du test. Cette étape implique des discussions entre le pentester et l'organisation pour établir des règles d'engagement claires, définir les ressources à tester et s'entendre sur les techniques à utiliser. Il s'agit de garantir que le pentest se déroule sans causer de dommages non désirés et que toutes les parties sont en phase.

2 - Phase de reconnaissance

La reconnaissance consiste à recueillir autant d'informations que possible sur la cible avant d'essayer d'y pénétrer. Cette phase peut inclure l'identification des IP, la cartographie du réseau, la détection des services exécutés ou même la recherche d'informations publiques liées à l'organisation. L'objectif est de déterminer les éventuelles failles à exploiter.

3 - Phase d'exploitation

Muni des informations recueillies lors de la phase précédente, le pentester tente désormais d'exploiter les vulnérabilités identifiées. Cette étape vise à accéder au système, en s'appuyant sur diverses techniques et outils, afin de comprendre l'impact réel d'une possible intrusion. Il est nécessairement question de voir jusqu'où peut aller un attaquant potentiel.

4 - Rapport et recommandations

Une fois le test d'intrusion terminé, un rapport détaillé est établi. Il met en exergue les vulnérabilités découvertes, leur niveau de criticité, ainsi que les données potentiellement accessibles. Ce rapport se doit aussi de fournir des recommandations pour remédier aux failles afin d’aider l'organisation à renforcer sa posture de sécurité.

Quelle formation pour devenir pentester ?

Si le paysage académique offre désormais des formations dédiées à la cybersécurité, il n’en demeure pas moins que la majorité des pentesters en activité aujourd'hui ont forgé leurs compétences de manière autonome.

En effet et, traditionnellement, nombre de pentesters ont débuté leur carrière en tant qu'autodidactes. Poussés par une curiosité insatiable et un désir de comprendre en profondeur les systèmes, ils ont investi du temps pour apprendre, expérimenter et se confronter à divers défis. 

Forums, blogs spécialisés, CTF (Capture The Flag) ou plateformes de type « Hack The Box » ont souvent été leurs terrains de jeu et d'apprentissage. Cette démarche autonome, bien que moins structurée qu'un cursus académique, offre une expérience riche et diversifiée, essentielle dans ce domaine en constante évolution.

Aujourd’hui, avec la montée en puissance de la menace cyber, de nombreuses institutions proposent des formations dédiées. Des cursus en cybersécurité, allant du bachelor au master, voire des spécialisations en pentesting, voient le jour au sein des établissements reconnus.

In fine, quels que soient le chemin et les ressources empruntés pour se former, la passion, la détermination et la curiosité restent les moteurs essentiels pour exceller en tant que pentester.

Article rédigé par Romain Frutos, rédacteur passionné par l’IT et les nouvelles technologies !