Question sur droits au chomage apres demission

Bonjour,

Je vous ecris car je compte demissionner prochainement de mon cdi pour passer dans un premier temps en portage salariale 1 an.

A la fin de cette année de portage je compte negocier une rupture et avoir les aides à la creations d'entreprise.

Mon interrogation se porte sur la durée de chomage auquel j'aurait le droit ... je vous explique mon planning:

1 juin 2019 : Demission / preavis de 3 mois

1 septembre 2019: fin du preavis de mon cdi

à ce moment est ce que je dois m'inscrire à pole emploi?

En effet je compte en septembre chercher une mission, mais cela peux prendre quelques temps...

Imaginons que je trouve 1 mois plus tard, donc en octobre 2019 , donc derriere je signe le cdi avec la societe de portage et je bosse 1 an.

Est ce que lors de ma rupture 1 an plus tard le trou d'un mois entre ma demission et le 2eme cdi va poser probleme pour avoir tous mes droits au chomage ?

Merci à vous !

EDIT: J'ai oublié une information qui peut etre importante, cela fait plus de 3 ans que je suis en cdi